Robillard es guitarrista, compositor, cantante, productor, y músico de sesión. Los W.C. Handy Awards le nombraron «Mejor guitarrista de Blues» en 2000 y 2001. New York Times lo describe como «un solista de fuerza impactante y originalidad».

Ha encontrado tiempo para compartir conciertos con Bob Dylan, Ruth Brown, el fallecido Johnny Adams, John Hammond, Pinetop Perkins y Ronnie Earl entre otros.